Роден на 23 јуни 1958 г. во Скопје, Република Македонија. Основното и средното образование и завршил во родниот град, а во 1983 г. дипломирал на Географскиот Факултет во Скопје. Во 1991 г., на Природно-математичкиот факултет на Универзитетот во Белград (Србија), магистрирал на тема “Крашки релјеф Скопске Котлине”. Во 1996 г. на Природно-математичкиот факултет во Скопје докторирал на тема“Морфогенетски процеси и нивните релјефни форми на високопланинските предели на планините Јабланица, Стогово, Стара Галичица и Пелистер”.Во 1984 г. се вработил како приправник на Географскиот факултет во Скопје, а во 1986 г. е избран за помлад асистент на Институтот за географија при ПМФ во Скопје. Во 1997 е избран за доцент, а во 2002 за вонреден професор на истиот факултет.Проф д-р Драган Колчаковски на Институт за географија изведува настава по следниве дисциплини: биогеографија, структурна геоморфологија, динамичка геоморфологија, карстологија, а на Институтот за биологија по предметите физичка географија со геоекологија и историска геологија.Главно подрачје на научен интерес на д-р Колчаковски е геоморфологијата, со посебен акцент на карстот и периглацијалната геоморфологија. Во делокругот на неговите интереси се и биогеографијата и геоекологијата.Досега има објавено 83 научни и стручни трудови во домашни и во странски списанија, од кои 2 монографии, 1 терминологија и 5 универзитетски учебници: Геологија и геоморфологија за еколози, Биогеографија, Педогеографија, Физичка географија на Република Македонија и Геоморфологија. Во последниве години д-р Драган Колчаковски е учесник или раководител на десетина национални проекти. Посебно значајни резултати на овие активности се впишувањето на Привремената листа на светското природно наследство (UNESCO) на пештерата Слатински Извор - Порече и Маркови Кули - Прилеп.Во 2004 г. го покрена и беше уредник на периодичното списание Билтен за физичка географија, од кое се излезени два броја. Во 2005 г. ја оформи лабатраторијата за геоморфологија која почна да функционира во септември 2006 г.